ハッピートレイル・キャラバン

本部を置くサックタウンは戦前のカリフォルニア州都のサクラメントに当たる。
戦後において街がどのような状態であるかは不明であるが、サンフランシスコとニュー・リノといった北部ニューカリフォルニアの大都市をI-80でつないだ際の中間点に位置することからハッピートレイル・キャラバンが拠点を構えているのも納得である。

DLC「Honest Hearts」に登場するキャラバン社。規模は比較的小さく、クリムゾン・キャラバンとは競合関係にある。

NCR北部のサックタウンに本社が存在し、ニュー・リノの顧客を相手に「リトルループ（ニューベガスとNCRのボーンヤードを結ぶキャラバンのルート）」を通って商売をしていた他、ソルトレークシティにもキャラバンを出していた。

運び屋がクエスト「Happy Trails Expedition」を受注する時点で、ハッピートレイル・キャラバンの経営状態は大分マズいことになっていた。というのも、ソルトレークシティへ向かうキャラバンを出せない状態が続いていたからだ。
ソルトレークシティにキャラバンを出すには実質ザイオン国立公園を経由するしかないのだが（I-80経由は危険すぎるし、オグデン経由は遠すぎる）、ザイオンを通り過ぎるにはニューカナーン人の宣教師たちの案内が必要だった。が、そのニューカナーン人との連絡が取れなくなってしまっていたのである。

「Happy Trails Expedition」で運び屋が受けた仕事の内容は、ハッピートレイル・キャラバンがザイオンでニューカナーン人を見つける手助けをすることだった。
日当は25キャップで、ザイオンにたどり着ければボーナスを出すし、ニューカナーンにたどり着ければさらにボーナスを出すとのこと。経営状態が苦しくても支払いはきちんとするあたり、割と良心的な会社らしい。

作中に登場する社員はザイオンへのキャラバンを率いるジェド・マスターソン（ステラは傭兵で、リッキーは自称ガイド）。なお、彼自身はこれまでザイオンに入ったことはなく、その周辺で宣教師たちと取引をしたことがあるだけとのこと。