スマイリング・ジャック

彼独自のショットガンにしか価値がないように思われがちだが、商人としては地味に優秀な品揃え。
レイダーと対等に取引できていた点、やはり商人としては優秀なんだと感じさせる。

エバーグリーン・ミルズの奥地でひっそりと商売をしている男性
所属はレイダーだが本人は儲かれば取引相手は誰でもいいようで
仲間に見られていない時（周りに敵対するレイダーがいない時）ならば
101のアイツに対しても売買をしてくれる中立のトレーダー
　
持ち金と弾薬のストックが豊富であり良い商売相手になる
店の奥にBarterのボブルヘッドを隠し持っている
さらに彼の装備している武器はユニークコンバットショットガンの
「ザ・テリブルショットガン」である等、色々な意味で会いに行く理由がある男
ちなみにカルマは悪